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3,3′- N , N ′-Bis(amino)-2,2′-bipyridine — An unusually methylation-resistant amine

Canadian Journal of Chemistry, 2011, Vol.89(8), pp.971-977 [Tạp chí có phản biện]

ISSN: 0008-4042 ; E-ISSN: 1480-3291 ; DOI: 10.1139/v11-066

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  • Nhan đề:
    3,3′- N , N ′-Bis(amino)-2,2′-bipyridine — An unusually methylation-resistant amine
  • Chủ đề: Proton-sponge ; Methylation ; Electrospray Ionization Mass Spectrometry ; Bipyridine Ligands ; Éponge À Protons ; Méthylation ; Spectrométrie De Masse Avec Ionisation Par Électronébulisation ; Ligands Bipyridine
  • Là 1 phần của: Canadian Journal of Chemistry, 2011, Vol.89(8), pp.971-977
  • Mô tả: Methylation of aromatic amino groups is usually straightforward, but the formation of two intramolecular hydrogen bonds in 3,3′- N , N ′-bis(amino)-2,2′-bipyridine and (or) the potential for ring methylation prevents the clean tetramethylation of this molecule. Numerous attempts to make 3,3′- N , N ′-bis(dimethylamino)-2,2′-bipyridine produced only complex mixtures of variously methylated products, and the only isolated molecule was 3,3′- N , N ′-bis(methylamino)-2,2′-bipyridine, for which an X-ray crystal structure was obtained.
    La méthylation des amines aromatiques est une réaction généralement simple mais, dans le cas de la 3,3′- N , N ′-bis(amino)-2,2′-bipyridine, la formation de deux liaisons hydrogènes intramoléculaires et (ou) la possibilité de méthylation des hétérocycles empêche la réaction de tétraméthylation propre de cette molécule. Plusieurs essais de préparation de la 3,3′- N , N ′-bis(diméthylamino)-2,2′-bipyridine n’ont conduit qu’à la formation de mélanges complexes de produits de degrés de méthylation divers et la seule molécule qui a pu être isolée est la 3,3′- N , N ′-bis(méthylamino)-2,2′-bipyridine dont la structure a été caractérisée par diffraction des rayons-X.
  • Số nhận dạng: ISSN: 0008-4042 ; E-ISSN: 1480-3291 ; DOI: 10.1139/v11-066

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